Trakların bu bölgeye “Burtu-dizus” (Durak Yeri) adını verdiklerine dair bilgiler bulunmaktadır. V. yüzyılda ise Babaeski, Roma Hristiyanlarının önemli bir ziyaret merkezi hâline gelmiştir. Bu dönemde Babaeski bölgesinde Hristiyanlığa katılanların sayısı oldukça fazlaydı. Roma döneminde Trakya’da eyalet merkezi Vize, başpiskoposluk merkezi Kırklareli, Lüleburgaz ve Babaeski ise piskoposluk merkezleri olarak öne çıkmaktaydı.

Babaeski bölgesine bakıldığında, ilk yerleşmenin I. Tunç Çağı’nda başladığı, MÖ 4000-1200 yılları arasında Trakların buraya yerleştiği tespit edilmiştir. O dönemde ilçenin adı “Burtizo” iken, daha sonraları Yunanlılar tarafından “Bugaros”, Slav kökenli Bulgarlar tarafından ise “Bulgaraphygon” (Bulgar Bozgunu) olarak adlandırılmıştır.

Babaeski, özellikle Roma İmparatorluğu ve Bizans dönemlerinde pek çok iç ve dış karışıklığa sahne olmuştur. 7.-13. yüzyıllar arasında Bizans İmparatorluğu’nun Thrake bölgesinde bir yerleşim ve piskoposluk merkezi olarak önemini koruyan Babaeski, 812 yılında Bulgar Hanı Cankrum tarafından zapt edilerek yıkılmıştır. 1074 yılında ise Edirne’de ayaklanarak Tornikios’u imparator ilan eden isyancılar, Bulgaraphygon (Babaeski) üzerinden geçerek İstanbul’u kuşatmışlardır.